Paolo Troubetzkoy werd in 1866 geboren in Intra aan het Lago Maggiore. Hij was de tweede zoon van de Russische prins Pietro en de Amerikaanse zangeres Ada Winans. Het jaar daarop verhuisde zijn familie naar een nabijgelegen villa in Ghiffa, waar regelmatig vooraanstaande gasten verbleven, zoals de schilders Cremona en Ranzoni, de beeldhouwer Grandi, de muzikanten Catalani en Junck, en de dichter en componist Arrigo Boito. Paolo's eerste kunstwerken waren in feite geïnspireerd door het impressionisme van de Lombardische Scapigliata-schilderschool van Ranzoni en Cremona.
In 1884 verhuisde hij naar Milaan voor zijn leertijd – eerst bij Donato Barcaglia, daarna bij Ernesto Bazzaro – maar die duurde slechts enkele maanden, omdat hij liever naar het leven leerde dan systematisch te werk te gaan.
Zijn eerste tentoonstelling was in 1886 in Brera met het beeld " Een paard". In dezelfde periode begon hij portretten in te sturen naar de tentoonstellingen.
Begin jaren 1890 nam hij deel aan vele grote wedstrijden voor nationale monumenten – waaronder Garibaldi, Fanti, Dante en Amedeo IV van Savoye – die in verschillende Italiaanse steden werden opgericht. Enkele van zijn werken werden aangekocht door de Galleria Nazionale d'Arte Moderna in Rome en het Golden Gate Museum in San Francisco.
Russische periode
In december 1898 verhuisde Troubetzkoj van Milaan naar Rusland, waar hij een cursus beeldhouwen gaf aan de Moskouse Academie voor Schone Kunsten. Hij nodigde zijn leerlingen uit om naar het leven te studeren in plaats van de Ouden te kopiëren. Vervolgens bezocht hij regelmatig de Associazione per le “esposizioni ambulanti”, de Russische progressieve schildersvereniging die de principes van het realisme in de kunst bevestigde en openstond voor de invloed van het Franse impressionisme. Hij exposeerde in Stockholm, waar hij Elin Sundström, zijn toekomstige vrouw, ontmoette.
In 1899 ontmoette hij Lev Tolstoj in Jasnaja Poljana en maakte twee bustes van hem, een portret te paard, een olieverfschilderij en vele schetsen. Hij raakte onder de indruk van het humanitaire en vegetarisme van de Russische schrijver en besloot te stoppen met het eten van dierlijke producten. In de tussentijd maakte hij talloze portretten van Russische politici en aristocraten, waaronder prins Lev Galitzin, prinses Gagarina en de grootvorsten van Vladimirovitsj.
In 1901 won hij een wedstrijd om een monument voor tsaar Alexander III voor Sint-Petersburg te maken, een werk dat in 1909 na veel controverse en aanpassingen werd onthuld.
In de tussentijd begon hij regelmatig te exposeren op de belangrijkste Italiaanse tentoonstellingen (Venetië, Milaan, Rome, Florence) en in Parijs.
Zijn Parijse en Amerikaanse periode
In 1905, in de nasleep van de Russisch-Japanse oorlog en de eerste revolutionaire uitbarstingen, verliet Troubetzkoy Rusland om eerst zijn toevlucht te zoeken in Finland, vervolgens in Milaan en uiteindelijk in Parijs, waar hij werd uitgenodigd een monument voor Tolstoj te maken. Het jaar daarop werd hij lid van de "Société Nouvelle des Peintres et Sculpteurs", onder voorzitterschap van Auguste Rodin, en schilderde hij vele vooraanstaande figuren in de Franse hoofdstad. In 1908 voltooide hij in Sargents atelier in Londen zijn eerste buste van George Bernard Shaw.
Vanaf 1911 werd het werk van Paolo Troubetzkoy tentoongesteld in enkele solotentoonstellingen in verschillende Amerikaanse steden, waaronder Buffalo, Chicago, St. Louis en Boston. In 1914 ging hij naar New York voor een nieuwe tentoonstelling en besloot hij niet naar Europa terug te keren vanwege de Eerste Wereldoorlog. In 1919 won hij een wedstrijd om een monument voor generaal Harrison Gray Otis in Los Angeles te bouwen, dat het jaar daarop werd onthuld.
In zijn grote studio in Hollywood ontmoette en beeldhouwde hij veel filmacteurs, zoals Mary Pickford en Douglas Fairbanks senior. Hij wisselde portretten af met vegetarische onderwerpen of Amerikaanse folklore, zoals cowboys, rodeo en indianen.
Laatste periode
In 1921 keerde Paolo Troubetzkoy terug naar Parijs, waar hij een villa met atelier huurde in de wijk Neuilly-sur-Seine, terwijl hij in de zomer verbleef in Ca' Bianca in Suna aan het Lago Maggiore.
In 1923 gaf de stad Pallanza hem opdracht tot een monument voor de gevallenen. In 1934 reisde hij naar Egypte om te exposeren in Alexandrië en Caïro.
Hij bleef tot op hoge leeftijd werken, ondanks een ernstige vorm van bloedarmoede die hem in 1938 fataal werd. Desondanks gaf hij zijn vegetarische principes nooit op.
Paolo Troubetzkoy werd door hedendaagse critici vaak omschreven als een impressionistische beeldhouwer : hij brak de vormen in zijn werk af om effecten te bereiken die vergelijkbaar waren met die van de Scapigliati-schilders op doek, namelijk een verwevenheid tussen het onderwerp en de atmosfeer eromheen. In Rusland was zijn werk krachtiger en realistischer, terwijl hij in Parijs, onder invloed van de estheten, dichter bij de verfijnde en elegante portretten van Boldini en Sargent kwam.